С жавой путь у всех очень разный, я начал писать плагины, вообще её не зная, но не сказал бы, что это хороший путь. Так как многие, идя по этой дороге, могут так и не научиться нормально пользоваться языком и его библиотекой
Апи спигота безумно простой и учится за вечер по официальным мануалам на сайтах spigotmc / papermc. Тут просто нужно саму жаву знать, с её пониманием вообще ничего не стоит разобраться
Возвращаясь же к языку, я предпочитаю пути довольно хаотичные, особенно если не нужно спешить. Просто учишь где попало, условно, я вообще с приложения Sololearn начал. Книги не читал особо, но они хороши тем, что перечисляют тебе доступные инструменты. Многие разработчики, проработав по несколько лет, не знают немалой части стандартной библиотеки (условно, об каком нибудь Semaphore большинство и не услышит никогда), ОСОБЕННО если это касается плагинов - тут часто ограничиваются очень скудным набором инструментов и любят делать костыли
По сути, единственный способом хорошо выучить инструмент является решение проблем. Чуть-чуть поучил язык и апи - пошёл писать свой первый плагин. Захотел команду добавить - вот уже и побуждение найти, как это сделать. И вот так, шаг за шагом, нарабатывается знание. Полученные таким методом знания цементируются намертво, в отличие от какой-нибудь книги, где пока дочитаешь параграф, скорее всего, забудешь, что было в его начале. Тут очень решает практика, особенно когда речь не о сложных фреймворках, где без теории вообще ничего сделать нельзя. Главное - иметь рвение к обучению и получать удовольствие от очередной закрытой проблемы. Работа программиста в принципе это всегда решение проблем, так что это максимально приближенный к настоящей работе метод
По моему опыту, с количеством опыта теорию усваивать проще. Но вот в начале туго, потому что без практики всё слишком абстрактно
