Стоит делать автообновления только для проверенных плагинов по типу Viaversions, где обновления очень частые и они относительно стабильные и важные.
По правде говоря, многие проверенные плагины, тот же Via, обновляется редко, если обращать внимания именно на релизы, а не на дев билды. Для большинства нет причин постоянно ставить дев билды, тк они улучшений не заметят и при этом есть риск, что кто-то где-то ошибся
Я бы просто сделал себе рутиной раз в определенный период устраивать техработы, в ходе которых я проверю обновления ядра, прокси, всех плагинов и так далее, читая, что там нового добавили и так далее. Условно, будет полезно, что добавили в очередном релизе Via или какие новые опции появились в каких-то геймплейных плагинах. Порой обновление требует каких-то действий, условно, поменять что-то в конфиге. Хотя это происходит далеко не каждый раз, даже один такой пропущенный момент может создать серверу проблемы
В идеале, установив это всё, хотя бы немного проверить сервер перед продакшном, хотя бы зайти на него с вайтлистом и подёргать то, что обновилось. Просто на всякий случай
В отличие от серверных дистрибутивов линукса, где обновлять можно вслепую (но всё ещё лучше не автоматически), майнкрафт плагины не просто фиксятся, а расширяются. Каждый feature релиз это потенциальный риск, что что-то может пойти не так. Если сравнивать с линуксом, майнкрафт это rolling дистрибутив, где всё не всегда 100% совместимо друг с другом, а каждое обновление потенциально может удалить, изменить или добавить какую-нибудь функцию. Незнание этого приводит к проблемам (если не повезёт), а из-за них теряют онлайн и деньги
