Никто не просил оценки, но я оценю:
Плагин прикольный, но можешь переписать свой код получше.
Именование полей/классов/методов: Начни использовать camelCase для полей/методов, и PascalCase для классов.
К слову в Enum'ах используй желательно используй CAPS.
Класс Date со статик методом Date#get(); по сути и не нужен.
Можно было создать Utils.java, в котором был бы метод Utils#getFormattedDate(); просто и понятно что ты получаешь форматированную дату.
Метод Conditions#check, аналогично можно было бы запихнуть в Utils.java, - Utils#checkConditions();
С классами LogsReader, LogsWriter - абсолютно тоже самое, зачем создавать два класса в которых один метод?
SRP? Тогда уж можно создать условно класс Logs с методами Logs#writeFile(), Logs#readFile();
По поводу базы данных:
Зачем было тащить к себе в плагин лишние библиотеки?
Типа всяких HikariCP, jdbi3-sqlobject?
Всё же можно было реализовать и без них?
И постарайся не использовать паттерн Singleton, если интересно почитай об этом, синглтон - антипаттерн, об этом есть куча ресурсов и лекций.
В целом, критиковать и обсуждать код можно долго, твой плагин прикольный, но над кодом стоить хорошо поработать и посидеть.
